Фамилия Купай — редкая и нестандартная по своему звучанию для русской ономастики. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, она не имеет типичных суффиксов -ов, -ев, -ин или -ский, а представляет собой чистую основу. Это сразу указывает на её возможное происхождение: либо это прозвище, застывшее в форме повелительного наклонения глагола (как фамилии Труби, Гуляй, Жги), либо украинская или белорусская фамилия, где такая модель встречается чаще, чем в великорусских землях.

Основа «Купай» восходит к глаголу «купать» (купаться). Прозвище Купай мог получить человек, связанный с водой: например, тот, кто нанимался купать коней, работал на переправе или просто любил водные процедуры. В народе так могли назвать и того, кто родился на праздник Ивана Купалы — в таком случае прозвище носило календарный, обрядовый оттенок. В пользу этой версии говорит и то, что в древнерусских говорах слово «купай» иногда означало «водяной», «нечистая сила, живущая в омуте» — прозвище могли дать ребенку как оберег от утопления.

Географически фамилия Купай наиболее вероятна на западе России, в Белоруссии и на Украине. В польском языке есть схожее слово «kupaj» (от «kupać» — купать), что подтверждает западнославянский след. Встречаются также варианты написания с ударением на второй слог — Купа́й, что характерно для украинских и белорусских говоров.

С точки зрения словообразования, фамилия Купай относится к архаичному типу «прозвище-императив». Такие фамилии обычно давались взрослым людям по их занятию или характерному поступку, а не передавались по наследству сразу — они закреплялись за потомками уже в форме фамилии. Поскольку суффикс отсутствует, фамилия не склоняется и сохраняет своё первоначальное звучание без изменений — это редкая особенность, которая делает её легко узнаваемой.

Если искать однокоренные фамилии, то к ним относятся Купалов, Купаев, Купальский. Но Купай стоит особняком: в ней нет суффикса принадлежности, поэтому она звучит как прямое обращение — «Купай!». Такая форма могла закрепиться за человеком, который постоянно командовал купанием, или за тем, кого часто звали к воде.