Фамилия Купенко образована по распространённой восточнославянской модели с суффиксом -енко, который в украинской и южнорусской традиции указывал на потомка: Купенко — буквально «сын (или потомок) Купы». Значит, ключ к происхождению — в прозвище Купа, которое легло в основу.

Самая прямая версия связывает Купу с нарицательным «купа» — «груда, куча, ворох, кипа». В таком случае прозвище могло получить два разных типа людей. Первый — скупец, жадный человек, который копит и сгребает в кучу (здесь работает переносное значение: «скупой, как купа»). Второй — торговец, который оперирует товаром кучами, ворохами, кипами. Оба варианта реалистичны: прозвища по чертам характера и по роду занятий — одни из самых частых в народной ономастике.

Менее правдоподобна версия, что Купа — это нецерковное имя. Личные имена от нарицательных на Руси действительно бытовали, но для слова «купа» нет устойчивых свидетельств, что его давали детям как самостоятельное имя. Прозвищное происхождение надёжнее: сначала человека называли Купой за его манеру торговать или скупиться, а затем это прозвище перешло к детям и закрепилось фамилией Купенко.

Фамилия распространена прежде всего на Украине и в прилегающих областях России — в Белгородской, Курской, Воронежской. Это согласуется с ареалом фамилий на -енко, которые особенно характерны для Левобережной и Слободской Украины. Встречаются и параллельные варианты — Купа, Купин, Купов. Купенко отличается от них именно суффиксом, который указывает на конкретного родоначальника, а не на принадлежность или место.

Итог: предки носителя фамилии Купенко с большой вероятностью были либо торговцами, либо людьми, которых окружающие считали скупыми. И то и другое — живая черта, закреплённая в прозвище и переданная через поколения.