Фамилия Кутешин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать словообразовательную модель. Суффикс -ин в русских фамилиях традиционно указывает на принадлежность: «чей сын?» — Кутешин, то есть сын Кутеши. Основа, Кутеша, — это не полное крестильное имя, а обиходная, разговорная форма, так называемое полуимя.

От какого имени образована Кутеша? Самый прямой путь — от канонического имени Никита. В народной речи имя Никита часто сокращали и переделывали: Никита — Никитушка — Микита — Микитка. Однако в некоторых диалектах, особенно в южнорусских и рязанских говорах, звук «м» мог переходить в «к», а «ки» редуцироваться. Так Микита превращался в Кукиту, а Кукита — в Кутешу. Звучание «Кутеша» — это результат живого, нелитературного произношения, которое закрепилось в прозвище, а затем и в фамилии.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «кутеш» или «кутеха». В некоторых говорах так называли нерасторопного, сонного человека (от глагола «кутаться» — прятаться, укутываться). Прозвище Кутеша мог получить ленивый или медлительный человек. Однако эта версия слабее, так как слово «кутеш» в значении «увалень» не было широко распространено, тогда как модель перехода «Никита — Кутеша» встречается в других фамилиях (например, Кутепов, Кутелев).

Географически фамилия Кутешин тяготеет к центральным и южным областям России, особенно к Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниям. Именно в этих краях диалектное произношение имени Никита как Кукита было особенно характерно. Первые носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по отцу — Кутеше.

Таким образом, Кутешин — это фамилия, которая хранит в себе народную, диалектную форму крестильного имени, искажённую живой речью. Это не прозвище по профессии или внешности, а отчество, застывшее в звуке, который сегодня кажется необычным.