Фамилия Кутылевский — одна из тех, что сразу же отсылает к географическому названию. Суффикс -ский в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местностью: либо человек владел землёй (дворянские фамилии по названию поместья), либо, что чаще, был выходцем из села или деревни с соответствующим именем. В основе фамилии лежит топоним Кутылево или Кутылевка.

Корень здесь — «кутыл-». Самое вероятное объяснение этого корня — диалектное слово «кутыль». В южнорусских и украинских говорах так называли короткую толстую палку, дубинку, а также — в переносном смысле — низкорослого, коренастого человека. Слово живёт и сейчас: «кутыль» или «кутылка» в ряде областей означает «бутылка», что тоже идёт от формы — пузатый, короткий предмет. Таким образом, прозвище Кутыль мог получить человек невысокого плотного телосложения или, возможно, бондарь, делавший бочонки и бутыли. От этого прозвища и образовалось название деревни, а затем и фамилия её жителей.

Географически фамилия Кутылевский редкая, с заметной концентрацией на западе России и в Беларуси. В частности, деревни с названием Кутылево встречаются в Смоленской области и на Витебщине. Это даёт основания предполагать, что фамилия сформировалась именно в западнорусских землях, где суффикс -ский в крестьянских фамилиях был распространён шире, чем в центральной России (там чаще использовали -ов/-ев). Носитель фамилии Кутылевский, скорее всего, происходил из семьи крестьян или однодворцев, живших в селе Кутылево.

Интересная деталь: в отличие от фамилий вроде Кутылёв, где суффикс -ев просто указывает на принадлежность отцу (чей сын? — Кутылёв), форма на -ский подчёркивает именно территориальную связь. Это не «сын Кутыля», а «тот, кто из Кутылева». Поэтому, если встретите Кутылёва и Кутылевского — это не варианты одной фамилии, а разные модели образования, хотя корень у них общий. Первая — отчество, вторая — «географическая». Фамилия Кутылевский — редкий пример, когда прозвище, перейдя в название деревни, вернулось к человеку уже как указание на его малую родину.