Фамилия Кутыловский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую привязку: такую фамилию обычно получал человек, владевший поместьем или живший в месте с названием на -ово, -ево, -ино, либо переселенец, указывавший на свою «малую родину». В данном случае основа — «Кутыл» или «Кутыло». Второй вариант (Кутыло) звучит как прозвище, а не как топоним, что даёт ключ к разгадке.

Скорее всего, фамилия образована от прозвища Кутыло. В южнорусских и украинских говорах слово «кутыла» (или «кут») имело значение «угол», «закоулок», а также «часть села» (куток). Человек по прозвищу Кутыло мог быть тем, кто жил на отшибе, на краю деревни, в «куту». Суффикс -л- в прозвищах нередко придавал оттенок деятеля или носителя признака (ср. «носило», «грузило»). Таким образом, Кутыловский — потомок того самого Кутылы, который обосновался в каком-то глухом углу. Вариант с топонимом тоже возможен: в исторических документах Польши и Западной Украины встречаются хутора и урочища с корнем Кут (например, Куты, Кутылов), откуда предок мог выехать на службу в Россию.

Написание фамилии с буквой «ы» после «к» (Кутыловский, а не Кутиловский) — характерная черта, отсекающая версию о происхождении от имени Кутила (от «кутить»). «Ы» в корне указывает на твёрдое произношение и связь с диалектным «кут» (угол). В польском языке, где фамилия могла звучать как Kutylowski, «у» читается мягко, но в русской адаптации «ы» закрепилось именно из-за народного произношения.

География фамилии подтверждает эту версию. Основная масса Кутыловских — выходцы из западных регионов бывшей Российской империи: современные Беларусь, Украина (особенно Волынь и Подолье), а также юг России. Сословное происхождение могло быть разным: от крестьян (потомков того самого «кутылы», жившего в углу) до мелкой шляхты, которая часто носила фамилии на -ский, чтобы подчеркнуть своё дворянское происхождение, даже если владела лишь клочком земли на краю села. В этом смысле фамилия Кутыловский — типичный пример «шляхетского» суффикса, наложенного на «простое» прозвище.

Однокоренные фамилии (Кутилов, Кутузов, Кутовой) роднит корень «кут», но Кутыловский стоит особняком из-за суффикса -ский и загадочного -ыл-. Это не фамилия ремесленника и не фамилия по имени отца — это фамилия по месту или по характерному признаку жилья. Если ваш предок был Кутыловским, он, скорее всего, происходил из западнорусских земель, а его дальний предок носил прозвище Кутыло и жил где-то на отшибе, в углу села.