Фамилия Кутылый — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, перед нами прозвище, застывшее в форме прилагательного. В русских говорах слово «кутылый» имеет несколько значений, и все они связаны с внешностью или повадками человека.

Самая вероятная версия отсылает к диалектному глаголу «кутылять» — хромать, прихрамывать, идти вразвалку. «Кутылый» — тот, кто хромает или ходит неуклюже, переваливаясь с боку на бок. В некоторых областях так говорили о человеке с кривыми или короткими ногами. Второе, менее распространённое значение — «куцый», то есть с обрубленным, коротким хвостом или подолом. Если прозвище дали скотине (например, куцей собаке), оно могло перейти и на хозяина.

В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, Кутылый — это стяжённая форма притяжательного прилагательного, которая не получила дополнительного суффикса. Такая модель (похожая на фамилии Толстой, Грязной, Благой) встречается реже и часто указывает на более раннее, допетровское происхождение прозвища. Носитель фамилии Кутылый — это буквально «тот, кого прозвали Кутылым».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к Курской, Орловской и Воронежской губерниям, где слово «кутылый» фиксируется в диалектных словарях. Встречается она и на Украине, где могла возникнуть независимо от русского варианта. Сословно — почти наверняка крестьянская среда: прозвища по физическим недостаткам или особенностям походки давали в первую очередь в сельской общине, где каждый был на виду.

Таким образом, предок носителя фамилии Кутылый — человек, которого окружающие запомнили по характерной хромоте или неуклюжей походке. Никакой «красивой» истории тут нет, но есть точный, бытовой портрет из прошлого, где прозвище работало как паспорт.