Фамилия Кутыловская — это, скорее всего, вариант фамилии Кутеловская или Кутылевская, и её корень ведёт к прозвищу или географическому названию. Основа «кутыл» или «кутыль» неоднозначна, но чаще всего её связывают с диалектным словом «кутыль» — так в некоторых говорах называли короткий обрубок, чурбан, а также неуклюжего, невысокого человека. Второй вариант: «кутыль» могло означать мешок или куль, отсюда и прозвище человека с характерной внешностью или манерой одеваться. Третья версия — топонимическая: на западе России и в Беларуси встречаются деревни Кутыли, Кутылово; фамилию мог получить помещик или переселенец, владевший землёй в такой местности.

Суффикс «-ск-» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, характерное для польской и западнорусской традиции. В отличие от крестьянских фамилий на «-ов» или «-ин», фамилии на «-ский» в XVI–XVII веках часто закреплялись за служилыми людьми — мелкими помещиками, которые брали название по своему имению. Если предок был из крестьян, то фамилия могла возникнуть позже, при переписях, по названию деревни, где он жил.

Форма «Кутыловская» — женская, мужской вариант — Кутыловский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Куты́ловская. Встречаемость фамилии невысокая, она сосредоточена в основном на юге России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает связь с западнорусскими или польскими корнями.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кутылев, Кутылин, Кутельников. Все они образованы от той же основы «кутыль», но с разными суффиксами, что говорит о разных социальных слоях: Кутылев — более простая, крестьянская модель, а Кутыловский — вариант, подчёркивающий принадлежность к месту или роду.