Фамилия Квашенкин образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей — от основы с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Квашенкин буквально означает «сын Квашенки» или «человек из семьи Квашенки». Сама основа — Квашенка — это не имя, а прозвище или обиходная форма личного имени, и здесь есть две основные версии происхождения.

Первая и самая прямая версия — от слова «квашня». Квашней на Руси называли деревянную кадку для теста, а также само забродившее тесто или закваску. Прозвище Квашенка могли дать либо пекарю, либо человеку, который постоянно возился с тестом и квасом, либо, в переносном смысле, медлительному или вязкому по характеру человеку (как закваска). В этом ряду стоят фамилии Квашнин, Квасов, Квасников — все они ремесленного или бытового происхождения.

Вторая версия менее очевидная, но тоже возможная: Квашенка могло быть уменьшительно-ласкательной формой от крестильного имени Кваша. Такое имя действительно встречается в древнерусских документах (например, боярин Кваша из рода Квашниных). В таком случае Квашенкин — это потомок человека по прозвищу или неканоническому имени Кваша. Разница между Квашниным и Квашенкиным в суффиксе: -ин и -енкин — это варианты одного патронимического суффикса, но Квашенкин образован от более ласкательной формы (Квашенка вместо Кваша).

С географической точки зрения фамилия Квашенкин редкая и локальная. Она почти не встречается в центральных и южных областях России, но есть в северных и вологодских говорах, где слово «квашня» имело дополнительные значения — например, «квашня» могла означать глиняную посуду или даже неповоротливую женщину. Встречаются Квашенкины в Вологодской, Архангельской и Кировской областях. В отличие от массовой фамилии Квашнин, Квашенкин сохранил архаичный суффикс -енк-, который в северных говорах часто заменял стандартное -ин-.

Таким образом, предок носителя фамилии Квашенкин почти наверняка был либо пекарем, либо человеком, получившим прозвище по связи с квашней или закваской. Фамилия не дворянская и не купеческая — скорее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей Русского Севера.