Фамилия Легенька звучит на слух как уменьшительно-ласкательная форма, и это ощущение не обманывает. Она образована от прозвища или имени Легенький, которое, в свою очередь, восходит к прилагательному «лёгкий». В русском языке слово «лёгкий» имело не только прямой физический смысл, но и переносный: так могли назвать человека подвижного, быстрого, проворного, либо незлобивого, покладистого по характеру. Форма на -ка характерна для украинской и южнорусской традиции образования фамилий — это не суффикс обладания, а скорее разговорное, бытовое закрепление прозвища в родовом имени. Поэтому фамилия Легенька могла возникнуть как на востоке Украины, так и в пограничных с ней областях России (Курская, Белгородская, Воронежская губернии), где такие модели особенно распространены.

Менее очевидная, но возможная версия связывает фамилию с профессиональной сферой. В некоторых говорах «легенькой» называли лёгкую на подъём повозку или сани, а также человека, который занимался перевозкой нетяжёлых грузов. Однако такое объяснение уступает антропонимическому — прозвища по весу или характеру встречаются гораздо чаще, чем по роду занятий с таким корнем.

Интересно, что фамилия сохранила ударение на первом слоге — Ле́генька. Это отличает её от прилагательного «легенький» (с ударением на втором слоге), которое встречается в диалектах. Такое смещение ударения — верный признак того, что слово перестало быть описательным и закрепилось как фамильное имя, подчинившись собственной акцентной норме.

Встречается фамилия нечасто, что говорит о её локальном происхождении. Носители Легенька, скорее всего, ведут род из одного или нескольких соседних сёл, где прозвище дали конкретному человеку, а потом оно перешло на всех его потомков. По сословной принадлежности предки могли быть как крестьянами, так и казаками — в среде донского или запорожского казачества такие «говорящие» фамилии на -ка тоже бытовали.