Фамилия Легенькый — один из тех случаев, когда написание сразу бросается в глаза и задаёт направление поиска. Форма на -ый вместо привычного -ий — не ошибка, а характерная черта украинской ономастики. В русском языке прилагательные в мужском роде закрепились с окончанием -ий (лёгкий, беленький), а в украинском — с -ий (легенкий). Но здесь мы видим суффиксальную модель -еньк-, которая в восточнославянских языках образует прилагательные с уменьшительно-ласкательным или усилительным значением. «Легенькый» — это не «лёгкий», а «лёгонький», «очень лёгкий».

Корень очевиден — лег-, от общеславянского lьgъkъ. Прозвище Легенький (или Легенькый) могли дать человеку по нескольким причинам. Самая прямая — по физическим качествам: лёгкий на подъём, быстрый, подвижный, не грузный. В говорах «лёгкий» могло означать и «проворный», «увёртливый». Менее очевидная, но возможная версия — ироническое прозвище для лентяя, который «легко» относится к работе, избегает тяжелого труда. В некоторых диалектах «лёгонький» говорили о человеке несерьёзном, ветреном.

Фамилия образована по типичной для украинской антропонимии модели: прилагательное на -енький/-енькый без дополнительного суффикса превращалось в фамилию. В русской среде такие фамилии часто «русифицировали», меняя окончание на -ий (Легенький), но написание через -ый — верный знак того, что носитель или его предки происходят с территории, где долго сохранялась украинская письменная традиция (центральная и левобережная Украина, юг России, Кубань).

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту географию. Легков — типично русская фамилия (от прозвища Легкой), распространена по всей России. Легенький — её украинский «родственник», более редкий и локализованный. Встречаются также варианты Легенько, Легонький, Легкодымов (сложная фамилия от прозвища по дыму из трубы). У всех один корень, но разная суффиксация выдаёт разную среду бытования.

Сословная принадлежность предков Легенькых не восстанавливается по одной фамилии. В реестрах Войска Запорожского и в метрических книгах Полтавской и Черниговской губерний фамилии на -енький встречались и у казаков, и у крестьян, и у мещан. Прозвище не давало привилегий — оно описывало человека, а не чин.

В современной России фамилия Легенькый встречается редко, в основном в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине. Если вы встретили именно такое написание — через -ый, — это почти гарантированно указывает на украинские корни предков, которые сохранили исходную форму фамилии, не подгоняя её под русские нормы.