Фамилия Легенкины образована по классической русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Легенкин, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Легенка. Основа здесь — Легенк-, уменьшительная форма от имени или прозвища Легеня, которая, в свою очередь, восходит к слову «легенда» или к диалектному «легать» (лгать, выдумывать). Таким образом, прозвище Легеня могли дать рассказчику небылиц, выдумщику или человеку, вокруг которого ходило много слухов.

Фамилия Легенкин — самобытный памятник славянской культуры. Подобные именования, образованные от прозвищ с уменьшительными суффиксами, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Однако в русской традиции такие фамилии чаще встречаются в северных и центральных регионах, где была распространена модель на -ин, а не на -ов.

Встречается и альтернативная, менее вероятная версия: основа могла быть связана с тюркским словом «леген» (таз, чаша) — тогда прозвище Легенка относилось бы к бондарю или торговцу посудой. Но для фамилии Легенкин эта гипотеза слаба, поскольку форма на -ин тяготеет к славянским личным именам, а не к заимствованным предметным названиям.

Процесс формирования фамилии мог быть длительным и не всегда привязан к одной местности. Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Легенкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований, но уже сейчас ясно: её носитель — потомок человека, которого в своем кругу выделяли за склонность к выдумкам или, наоборот, за умение складно рассказывать.