Фамилия Лелюшкин образовалась от прозвища Лелюшка, которое, скорее всего, восходит к украинскому глаголу «лелекати» — «стонать, охать». Если это так, прозвище могли дать человеку, который часто жаловался на жизнь или тяжело вздыхал. По другой версии, в основе лежит глагол «лелеять» — «нежить, холить, заботливо ухаживать». Тогда прозвище Лелюшка мог получить нежный и заботливый человек, либо, наоборот, избалованный любимец. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая (от «лелекати») кажется более правдоподобной: прозвища по характерному звуку или поведению давали чаще, чем по положительным чертам характера.

Словообразовательная модель фамилии типична для русской ономастики: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»). Лелюшкин — буквально «сын Лелюшки» или «человек из рода Лелюшки». В украинской традиции фамилии с таким суффиксом встречаются реже, чем в русской, что может говорить о северной или центральной России как о вероятном регионе бытования фамилии. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова подобные модели описаны как характерные для крестьянской среды, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений.

Встречается также вариант написания «Лелёшкин» — с буквой «ё» вместо «ю». Это не ошибка, а отражение местного произношения: в некоторых говорах звук [у] после мягкого [л] редуцировался. Поэтому при генеалогическом поиске стоит проверять оба написания.