Фамилия Леошко — характерный пример украинской или белорусской модели образования фамилий с уменьшительным суффиксом -ко. Этот суффикс (наряду с -енко, -ук, -чук) был распространён на землях бывшей Речи Посполитой и указывал на происхождение по отцу: Леошко — буквально «маленький Леош» или «сын Леоша». Основа же фамилии — имя или прозвище Леош, которое само по себе требует разбора.

Вероятнее всего, в основе лежит диалектное слово «леша, лешка» — «лесной орешник, орешина». В этом случае предок носителя фамилии жил в ореховом лесу или неподалёку от него. Такие прозвища по месту жительства давали без затей: человека, чей дом стоял у орешника, могли называть Леш, а его сына — Лешком.

Существует и другая версия, менее правдоподобная, но упорная. Согласно ей, фамилия восходит к имени Леший. В дохристианской традиции детям иногда давали «охранительные» имена — считалось, что нечистая сила не тронет того, кто уже назван её именем. Однако эта гипотеза слабее: во-первых, само имя Леший в качестве личного почти не встречается в документах, а во-вторых, для прозвищ от названий духов чаще использовали другие суффиксы (Лешаков, Лешихин). Связь же с ореховым кустарником — прозрачная и бытовая, такие прозвища давали повсеместно.

Сравните с однокоренными фамилиями: Лешко (без уменьшительного форманта), Лещенко (с более поздним украинским суффиксом -енко), Лешуков (с патронимическим суффиксом -ов). Все они так или иначе отталкиваются от одного корня, но Леошко — наиболее архаичная форма, сохранившая старую белорусско-украинскую модель именования по отцу через -ко.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины и югу Беларуси — тем регионам, где орешник рос в изобилии и где суффикс -ко был нормой для фамилий. Встречается она и в Польше (Leośko), но реже. Сословного барьера у неё не было: Леошками могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане — прозвище по месту жительства или по отцу не давало социальных привилегий.