Фамилия Лепоев — редкий случай, когда основа, на первый взгляд, прозрачна, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Самое очевидное, что приходит в голову — прилагательное «лепой». В древнерусском языке это слово значило «красивый, благообразный, хороший». Отсюда известное выражение «лепота», то есть красота. Казалось бы, фамилия могла образоваться от прозвища Лепой, которое дали статному, приятному внешне человеку. Однако такая версия — лишь первая, и не самая интересная.

Дело в том, что суффикс -ев указывает на происхождение от имени или прозвища на -ей, -ай. В русской ономастике есть целый пласт фамилий, образованных от календарных имён: Алексеев, Андреев. Но Лепой — имя не календарное. Значит, перед нами либо прозвище, либо, что более вероятно, усечённая форма крестильного имени. Например, имя Евпсихий (греч. «благодушный») в народной речи могло сократиться до Лепша или Лепей. Потеря начального «Ев-» — явление нередкое: так Евдоким становился Докимом, а Евстафий — Стахеем. Тогда Лепоев — это потомок человека, которого в быту звали просто Лепей, а полное имя знали только в церкви.

Нельзя сбрасывать со счетов и диалектные значения. В некоторых южнорусских говорах «лепый» означало не только «красивый», но и «удобный, ловкий, пригодный». В этом смысле прозвище могло характеризовать не внешность, а сноровку: Лепой — человек, у которого всё «лепо», то есть складно и ладно. Также стоит помнить, что в польском и белорусском языках слово «лепшы» значит «лучший». Фамилия Лепоев могла появиться на западных русских землях под влиянием соседних славянских наречий, где «лепой» — это просто «лучший».

С географией фамилии всё сложно. Лепоевы — фамилия нечастотная. Встречается она в основном на юге России, в Ростовской и Волгоградской областях, а также в Запорожье. Это косвенно подтверждает версию о южнорусских говорах, где слово «лепый» было в ходу. Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и казаки, и духовенство — в последнем случае она могла быть семинарской, образованной от того же «лепый» в значении «благолепный», то есть приличествующий сану.

Таким образом, у фамилии Лепоев как минимум три равноправных объяснения: от прозвища по красоте, от сокращённой формы редкого крестильного имени или от диалектного «лучший». Выбрать одну версию без генеалогического исследования конкретной семьи невозможно, но именно эта многозначность и делает фамилию по-настоящему интересной для этимолога.