Фамилия Лепшаковы образована от личного прозвища Лепшак. В её основе лежит либо географическое название, либо качественная характеристика человека, и обе версии имеют право на существование.

Первая гипотеза связывает прозвище с названием реки Лепши — правого притока Моши в Архангельской области. В этом случае Лепшаком называли человека, который жил на берегу этой реки или переселился оттуда. Такая модель образования фамилий по названию местности типична для русского Севера и Поморья, где реки часто служили главными ориентирами для прозвищ.

Вторая версия отсылает к белорусскому слову «лепшы» — «лучший». Если это так, то прозвище Лепшак носил выдающийся мастер, знаток своего дела или просто очень умный, толковый человек. Эта версия подкрепляется тем, что в славянских языках прилагательное в сравнительной степени нередко становилось прозвищем (сравните с фамилиями Лучшев, Лучников).

Словообразовательная модель проста: к основе Лепш- добавился суффикс -ак, типичный для прозвищ (ср. Рыбак, Гуляка), а затем фамильный суффикс -ов. Форма Лепшаковы — это множественное число, указывающее на род в целом («чьи будете?» — Лепшаковы). Точное место и время возникновения фамилии установить сложно, но её ареал, скорее всего, связан с северо-западом России и прилегающими белорусскими землями.