Фамилия Лепший — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но не сразу угадывается. Её основа — прилагательное «лепший», которое в старину означало «лучший», «отличный», «наилучший». В говорах, особенно южнорусских и украинских, слово «лепше» (лучше) было распространено широко, а «лепший» — его сравнительная степень. Так что прозвище Лепший могли дать человеку выдающемуся в каком-то деле, мастеру, первому работнику или просто тому, кого считали «лучше других». Не исключено, что это была ироничная кличка — наоборот, для хвастуна или того, кто сам себя считал лучшим.

Модель образования фамилии нетипична для русского ономастикона. В ней нет привычного суффикса —ов, —ев, —ин или —ский. Это так называемая «окаменевшая» форма прилагательного в именительном падеже, которая закрепилась как фамилия без дополнительных суффиксов. Такие фамилии встречаются реже и часто указывают на украинское или белорусское происхождение, где подобные бессуффиксные формы более обычны. Сравните: Милый, Рябой, Толстой. Лепший стоит в том же ряду, но с более редкой основой.

Слово «лепший» — общеславянское, родственное древнерусскому «лѣпъ» (красивый, хороший, пригожий). Отсюда же «лепота» (красота) и «великолепный». Таким образом, фамилия несёт в себе древний корень, связанный с положительной оценкой внешности или качества. В документах XVII–XVIII веков прозвище Лепший фиксируется на территории Слобожанщины и Черниговщины, что подтверждает её южнорусские корни. В центральных и северных областях России эта фамилия встречается редко, и это сразу отличает её от массовых фамилий на —ов.

В современном употреблении фамилия Лепший остаётся малочисленной. Поиск по базам данных показывает, что основные очаги её бытования — Воронежская, Ростовская области и Краснодарский край, то есть регионы, куда в разное время переселялись украинские крестьяне. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или казачья: прозвища без суффиксов чаще всего закреплялись в среде, где не было строгой бюрократической фиксации фамилий по отчеству.

Ударение в фамилии, по аналогии с исходным прилагательным, падает на первый слог: Ле́пший. В редких случаях может встречаться вариант Ле́пшиев, образованный по более привычной модели, но это уже поздняя адаптация. В целом, Лепший — фамилия-характеристика, короткая, звонкая и недвусмысленная: её носитель в прошлом был «лучшим» в своей общине.