Фамилию Лепшая выдают суффикс и окончание. Это притяжательное прилагательное женского рода, образованное по модели «чей?» — Лепшая. На первый взгляд кажется, что перед нами фамилия в форме женского рода от мужской Лепший, но это не так. В русской ономастике фамилии на -шая, -щая встречаются редко и почти всегда указывают на прозвищное происхождение, застывшее в именительном падеже. Скорее всего, Лепшая — это не переделка мужской фамилии, а исходное прозвище, данное женщине. В древнерусских говорах «лепший» означало «лучший», «красивый», «добрый». Отсюда и «лепшая» — лучшая, та, что всех краше или всех добрее. Так могли назвать мать, жену или дочь в крестьянской или посадской семье, и прозвище закрепилось за всем родом.

Модель образования здесь архаичная: фамилии на -ая, -яя от прилагательных (Толстая, Кривая, Белая) чаще встречаются в южнорусских и украинских землях, но Лепшая — случай особый. В украинском языке «ліпший» тоже значит «лучший», и там фамилия звучала бы как Ліпша. Русское написание с «е» выдаёт северное или центральное происхождение: в новгородских и псковских говорах «лепый» (красивый, хороший) было в ходу до XVII века. В «Ономастиконе» Веселовского есть упоминание прозвища Лепший, но фамилия Лепшая не фиксируется в ранних источниках — это говорит о её позднем оформлении, возможно, в XIX веке, когда фамилии давали по дворовым спискам.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с глаголом «лепить»: Лепшая могла быть прозвищем мастерицы по глине или строительнице. Но фонетика здесь спорная — ударение в фамилии, скорее всего, на первый слог (Лепшая), что отсылает к прилагательному, а не к глагольному корню. В любом случае, фамилия редкая и уникальная по своей структуре: она не вписывается в массовые модели на -ов/-ев или -ин. Носители фамилии сегодня встречаются в основном в центральной России и на Украине, но точная география требует отдельного исследования.