Фамилия Левадский образована от прозвища, в основе которого лежит слово «левада». В южнорусских говорах левадой называли огороженный или окопанный луг или пастбище, которое иногда распахивали под пашню; также так могли называть огород или сад. Соответственно, Левадским могли прозвать человека, который ухаживал за чужой левадой — например, наёмного работника или крестьянина, обрабатывавшего хозяйский надел.

Слово «левада» имеет тюркские корни: оно восходит к форме, родственной современному турецкому «levha» (участок земли). В русский язык термин пришёл через украинское и южнорусское посредничество, поэтому фамилия Левадский — типичный пример южнорусской или украинской модели фамилий на -ский. Такие фамилии часто указывали на географическую привязку к местности (живущий у левады) либо на занятие человека.

Суффикс -ский в этой фамилии — не дворянский маркер, а скорее признак прозвищного происхождения. В XVII–XIX веках фамилии на -ский активно формировались у крестьян и казаков юга России и Украины, где слово «левада» было обиходным. Встречаются и однокоренные варианты — Левадный, Левадов, — но Левадский остаётся наиболее распространённым в исторических записях.

Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниям, а также к Кубани и Дону — регионам, где левады составляли привычный элемент сельского пейзажа. В переписных книгах XVIII века носители фамилии фиксировались в среде казачества и однодворцев.

Спорных версий происхождения немного. Иногда фамилию ошибочно связывают с личным именем Лева (уменьшительное от Лев), но это маловероятно: суффикс -ад- не характерен для русских отчественных моделей. Правдоподобнее всего версия о прозвище по месту жительства или роду занятий.