Фамилия Левая — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив первоначальную форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных с помощью суффиксов принадлежности (-ов, -ев, -ин), фамилия Левая застыла в виде прилагательного женского рода. Это сразу указывает на её возможное происхождение: скорее всего, перед нами так называемая «фамилия-определение», которую давали человеку по его характерной черте, но в форме, отсылающей к женскому лицу — жене, вдове или дочери.

Самая прямая версия: прозвище Левой или Левый получил человек, который был левшой, делал всё левой рукой. В крестьянской среде, где физический труд был основой жизни, такая особенность сразу бросалась в глаза и становилась устойчивым прозвищем. Однако фамилия стоит в женском роде. Это наводит на мысль, что первоначально она могла означать «жена Левого» или «вдова Левого» — то есть принадлежность к мужчине с прозвищем Левой. В русской ономастике известна модель, когда фамилии на -ая (вроде Косого, Хромого) давали именно по прозвищу главы семьи, но в форме, указывающей на женщину. Со временем патронимическая связь стёрлась, и фамилия закрепилась за потомками уже в неизменном виде.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия, связанная с географией. В старых писцовых книгах встречаются названия урочищ, речек или пустошей «Левая» — например, левый берег реки или левый приток. Переселенец, получивший надел на такой земле, мог получить прозвище по месту жительства: «живущий на Левой стороне». Со временем это прозвище превратилось в фамилию. Эта версия объясняет, почему фамилия не имеет типичного мужского суффикса — она произошла от названия места, а не от личного прозвища.

С точки зрения словообразования, фамилия Левая стоит особняком. В ней нет суффикса -ов/-ев или -ин, которые в русском языке почти всегда сигнализируют о принадлежности («чей?»). Форма на -ая — это чистое прилагательное, которое в древнерусском языке могло выполнять функцию прозвища или фамильного имени без дополнительных морфем. Такие фамилии чаще встречались на севере России и в Сибири, где дольше сохранялись архаичные модели именования.

Социальный контекст: носители фамилии Левая в дореволюционной России — это почти наверняка крестьяне или мещане. Дворянские фамилии редко образовывались по такой модели, а духовенство предпочитало книжные, искусственные формы. Поэтому за фамилией стоит не родословная книга, а живая речь, меткое прозвище или название деревенского угла.