Фамилия Левштанов — редкая и с неочевидной на первый взгляд основой. Если отбросить фамильный суффикс -ов, остаётся корень Левштан-. Самое прямое объяснение: перед нами патроним (фамилия по отцу), образованный от неканонического имени или прозвища Левштан. В основе лежит прилагательное «левый» в значении «неправый, кривой, неловкий», но не напрямую, а через слово «левша» — человека, владеющего левой рукой лучше правой. Суффикс -ан (-ан) в русских прозвищах часто придавал оттенок увеличения, пренебрежения или просто указывал на носителя признака: «левшан» — это не просто левша, а, возможно, «левша большого размера», «левша по жизни» или человек с ярко выраженной леворукостью. Фактически, Левштан — это более разговорная, «отяжелённая» форма от «левша».

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище (Левштан) плюс притяжательный суффикс -ов, означающий «сын Левштана», «из семьи Левштана». Фамилия могла закрепиться где угодно на территории расселения русских, но учитывая диалектную природу слова, стоит предполагать её связь с северными или центральными регионами России, где бытовали подобные прозвищные формы. В украинской или белорусской среде фамилия могла бы звучать как Левштаненко или Левштанович, но русский вариант с -ов указывает на адаптацию под великорусскую ономастическую норму.

Интересна параллель с фамилией Левшин (от Левша) — она гораздо популярнее. Левштанов — её более редкий и «тяжёлый» аналог, с дополнительным суффиксом, который мог возникнуть в говорах, где любили наращивать основу: Левша → Левшан → Левштан. Возможна и версия, что прозвище Левштан дали человеку, который не просто был левшой, а делал всё «шиворот-навыворот», то есть не так, как принято — отсюда переносное значение «нескладный, неудобный человек». В любом случае, предок носителя фамилии Левштанов получил своё прозвище за заметную всем особенность — леворукость, которая в крестьянской среде была скорее недостатком, чем достоинством, и потому легко становилась кличкой.