Фамилия Левый звучит как прилагательное, но её происхождение не связано с одноимённым политическим термином или стороной света. Скорее всего, перед нами пример так называемого «охранительного» имени, которое давали ребёнку с определённой целью. В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители назвали его Левым. Слово «левый» в древнерусских говорах могло также означать нечто «неправильное», «кривое» или «лишнее». Такое прозвище давали, чтобы обмануть нечистую силу: считалось, что злые духи не позарятся на ребёнка с «плохим» именем и не навредят ему. Со временем прозвище Левый закрепилось за главой семьи, а его дети и внуки стали Лёвыми.

Маловероятно, что фамилия Левый произошла от крестильного мужского имени Лев. В этом случае фамилия звучала бы как Львов — по модели, знакомой нам по фамилии знаменитого писателя. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей сын? — Львов». В фамилии Левый такой модели нет, это чистое прозвище, перешедшее в фамилию без добавочных суффиксов. Такая форма характерна для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ый встречаются чаще, чем на севере.

Можно выделить и вторую, более редкую версию. Фамилия могла закрепиться за человеком, который носил что-то слева, например, оружие или особую метку, или за левшой — человеком, лучше владеющим левой рукой. В старину левшу нередко называли просто «левый», и это прозвище становилось наследственным.

Фамилия Левый встречается в разных регионах, но особенно часто — на юге России, в Белгородской и Воронежской областях, а также на Украине. Это подтверждает её прозвищное, а не церковное происхождение. В документах она фиксируется с XVII века — например, в реестрах казаков Войска Запорожского упоминаются носители этой фамилии.