Фамилия Лиходиевская хранит в себе память о прозвище или мирском имени, которое носил её основатель. В её основе лежит слово «лихой» — в древнерусском языке оно означало не «плохой», а «удалой», «решительный», «смелый». Так могли прозвать человека отчаянного, способного на дерзкий поступок, или того, кто выделялся бойким нравом.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с охранительным именем Лиходий. В старину родители могли наречь ребёнка «плохим» именем (в данном случае — от слова «лиходей», то есть «злой человек»), чтобы обмануть нечистую силу: считалось, что злые духи не позарятся на того, кто и так уже «лиходей». Надеясь вырастить доброго и честного мальчика, ему давали имя-оберег Лиходий.

Сама фамилия образована по типичной для западнорусских земель модели: к основе Лиходий прибавили суффикс -евск-, а затем окончание -ая. Такая форма характерна для фамилий польского или украинско-белорусского происхождения и указывает на принадлежность к роду или местности, связанной с человеком по прозвищу Лиходий. В русской традиции фамилии на -ский/-цкий часто получали дворяне по названию своих поместий, но в данном случае перед нами скорее прозвищная фамилия, распространённая среди крестьян и мещан западных губерний.