Фамилия Лихорай — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию. Суффикс -ай встречается в русских фамилиях значительно реже, чем -ов или -ин, и чаще всего он указывает на то, что перед нами не искусственное книжное образование, а застывшее прозвище в именительном падеже. Такой тип характерен для западнорусских земель, особенно для территории современной Беларуси и Украины, где фамилии на -ай, -ей, -уй не редкость (Соловей, Нечай, Богдай).

Основа «Лихорай» прозрачна: «лихо» — зло, беда, и «рай» — в значении «радеть», «заботиться» или «раять» (советовать, веять). В древнерусском языке «раять» означало «советовать», а «радетель» — заботливый человек. Соответственно, Лихорай — тот, кто «радеет о лихе», то есть желает зла. Это не столько характеристика реального человека, сколько охранительное имя-оберег. В народной традиции считалось, что если назвать ребенка неблагозвучным именем (Некрас, Немил, Лихорай), злые духи не позарятся на него и не навредят.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с диалектным глаголом «лихораить» — делать что-то плохо, кое-как. Тогда Лихорай — нерадивый работник. Но эта гипотеза уступает первой: охранительные имена в славянской антропонимии настолько распространены, что объяснение через оберег выглядит убедительнее.

Социально фамилия Лихорай, скорее всего, крестьянская или казацкая. Фамилии на -ай без суффикса принадлежности редко встречались у знати, которая оформляла родовые имена через -ов/-ев или -ский. Встретить Лихорая можно было в реестрах запорожских казаков или в переписных книгах южных уездов России, куда переселялись выходцы из Речи Посполитой. Сегодня фамилия остается редкой, ее носители живут в основном в центральной России и на Украине, но точную географию по дореволюционным источникам проследить сложно — фамилия не попала в массовые дворянские родословные и не фиксировалась в крупных справочниках.