Фамилия Липей — редкий случай, когда на первый взгляд прозрачная основа таит в себе как минимум два совершенно разных корня. Самый очевидный вариант: в основе лежит прозвище от дерева «липа». Человек, живший у липовой рощи, занимавшийся сбором липового цвета или знахарь, использовавший липу в лекарственных целях, мог получить прозвище Липай или Липей. Однако здесь важен суффикс. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев (Липов, Липкин), форма Липей скорее указывает на украинское или белорусское происхождение, где -ей нередко выступает как адаптация прозвища. Вторая версия менее очевидна, но этимологически весома. Фамилия могла возникнуть как производная от редкого крестильного имени Ипат (в переводе с греческого — «высочайший»). В народной речи имя Ипатий или Ипат сокращали до Липат, а затем до Липай или Липей. Такая трансформация характерна для простонародной среды, где сложные греческие имена упрощались до неузнаваемости. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая — «липовая» — встречается чаще, так как фамилии от названий деревьев в славянской ономастике распространены повсеместно. Географически фамилия Липей тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Украина, Беларусь, юго-запад России. Встречается она нечасто, что делает её носителей обладателями не просто фамилии, а маленькой загадки: был ли их предок знахарем у липовой рощи или же человеком, чьё имя в быту сократили до одного корня.