Фамилия Лупай — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Такая «голая» форма характерна для украинской и южнорусской традиции, где фамилии нередко закреплялись в виде чистого прозвища: Лупай, Непей, Тягнибок. В русском же ономастиконе подобная модель встречается реже и обычно указывает на позднее оформление фамилии или на то, что её носитель был выходцем с Украины, из Белоруссии или южных областей России.

Основа фамилии — глагол «лупать» или «лупить», который в южнорусских и украинских говорах имел два основных значения. Первое — «бить, колотить», второе — «чистить, сдирать кору, кожуру» (например, лупить семечки или лыко). Прозвище Лупай могли дать человеку с крутым нравом, драчуну, или же, наоборот, тому, кто занимался обработкой лыка, коры или семян — ремесленнику, кожевнику, бондарю. Вторая версия кажется более правдоподобной для прозвища, которое закрепилось в быту: оно могло описывать не характер, а конкретное занятие.

В словарях восточнославянских фамилий фамилия Лупай не упоминается в числе распространённых, что подтверждает её локальный характер. Вероятнее всего, она возникла в среде крестьян или ремесленников, где прозвища по профессии или навыку были нормой. Географически фамилия встречается в основном на Украине и в прилегающих областях России — в Курской, Белгородской, Воронежской губерниях. В XIX веке носители фамилии могли быть государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами.

Отдельно стоит отметить, что фамилия Лупай не имеет отношения к латинскому lupus («волк») или каким-либо иноязычным корням — это чисто славянское образование от глагола с прозрачной внутренней формой. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, скорее всего, жили на юге России или Украине и занимались ремеслом, связанным с обработкой чего-либо — от лыка до зерна.