Фамилия Лупский — классический пример фамилии-«ориентира», образованной по географическому принципу. В её основе лежит название населённого пункта: Лупа, Лупск или Лупки. Такие топонимы (места с корнем «луп-») встречаются в разных регионах бывшей Речи Посполитой и Российской империи — на территории современной Беларуси, западной Украины и восточной Польши. Фамилии на -ский первоначально носили дворяне, указывая на своё поместье или родовое гнездо, но со временем эта модель распространилась и среди других сословий, особенно под влиянием униатской и католической традиции именования.

Сам корень «луп» — спорный. Самая прямая версия отсылает к глаголу «лупить» (драть кору, сдирать шкуру, бить). В этом случае Лупский — прозвищная фамилия человека, занимавшегося лущением или отличавшегося крутым нравом. Однако для фамилий на -ский такая прямая прозвищная мотивация менее типична: они тяготеют к топонимам. Поэтому правдоподобнее, что исходное название села или урочища было связано с диалектным словом «лупа» — так в некоторых говорах называли лысую гору, плешину в лесу или просто пустошь. Следовательно, Лупские — выходцы из места, стоявшего на голом, открытом возвышении.

Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий указывает на принадлежность: «из Лупска» или «лупский помещик». В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще давали простым крестьянам по имени отца, -ский долго сохранял налёт элитарности. Однако к XIX веку, когда крепостным начали массово присваивать фамилии по названиям сёл, Лупскими могли записать любого крестьянина из деревни Лупа или Лупки. В документах эта фамилия встречается в основном в западных губерниях — Витебской, Минской, Волынской, а также среди польской шляхты.

Интересная деталь: в польском языке слово «łup» означает «добыча», а «łupić» — «грабить». Если фамилия имеет польское происхождение, её могли дать воину или сборщику дани. Однако в русском контексте эта версия менее вероятна — здесь «луп» скорее указывает на лысый холм или занятие лущильщика. У фамилии нет единого «родового гнезда», и разные семьи Лупских, скорее всего, не связаны кровным родством — их объединяет только общий корень названия места, где жили предки.