Фамилия Ляшковский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Формант -ский (-цкий) в восточнославянских фамилиях указывает либо на происхождение от географического названия, либо на шляхетское сословие. В случае с Ляшковскими мы имеем дело с обеими возможностями.

Основа фамилии — «Ляшко». Это распространённое в старой Польше, на Украине и в Беларуси прозвище или уменьшительное имя. «Лях» — древнерусское название поляка. Соответственно, «Ляшко» могло означать «маленький поляк», «полячок» или человека, чем-то похожего на поляков (говором, одеждой, обычаями). В некоторых говорах так могли прозвать вернувшегося из польского плена или служившего у поляков.

Фамилия образована по продуктивной модели: прозвище Ляшко + патронимический суффикс -ов- (притяжательность: «чей сын?» — Ляшков) + топонимический суффикс -ский. Получается «Ляшковский» — буквально «тот, кто из поместья Ляшково» или «сын Ляшка, владеющий землёй». Такая двойная суффиксация типична для фамилий, которые закреплялись за шляхтой: сначала образовывалось родовое прозвище (Ляшко → Ляшков), а затем, при получении герба или имения, к нему добавляли дворянский суффикс.

Вероятнее всего, первые носители фамилии были мелкими землевладельцами или однодворцами на территории современной Западной Украины, Беларуси или восточных воеводств Речи Посполитой. Географически фамилия встречается в основном в этих регионах, а также в южных областях России, куда переселялись выходцы из Малороссии. В отличие от чисто крестьянских фамилий на -ов/-ев, Ляшковские, скорее всего, принадлежали к служилому сословию, которое после разделов Польши вошло в состав российского дворянства или государственных крестьян.

Стоит отметить, что в украинской среде фамилия могла возникнуть и без дворянского подтекста — просто как указание на предка-поляка («ляшка»), с добавлением суффикса принадлежности. Но именно форма на -ский выдаёт более высокий социальный статус её первых носителей по сравнению с просто Ляшко или Ляшков.