Фамилия Малолеев — хороший пример того, как редкая основа может подсказать путь к разгадке, но не дать однозначного ответа. Первое, что бросается в глаза, — это корень «мал-» и суффикс «-еев». В русских фамилиях суффикс «-еев» обычно указывает на притяжательное значение: «чей?» — Малолеев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Малолей. Форма «Малолей» образована по той же модели, что и «Безносый» — Безносей, или «Кривой» — Кривей. Это значит, что в основе лежит прозвище, описывающее внешность или характер.

Самый прямой путь — от слов «малый» и «лей». «Лей» в древнерусском языке могло означать «литейщик» (от «лить») или же быть формой глагола «лить». Тогда «Малолей» — это либо «маленький литейщик» (подмастерье, подросток при литейном деле), либо человек, который льёт мало, скупо. Вторая версия, более бытовая: «лей» — это повелительное наклонение от «лить». Прозвище Малолей мог получить человек, который, например, наливал мало вина или воды, был прижимист. Или же, наоборот, ироничное прозвище для того, кто сам был невелик ростом, но командовал: «Лей, да помалкивай!».

Есть и менее очевидная, но лингвистически возможная версия. Фамилия могла возникнуть из диалектного слова «малолея» — так в некоторых говорах называли невысокую, хилую растительность, мелколесье. Тогда прозвище Малолей давали человеку невысокого роста или худощавому, сравнивая его с низкорослым кустарником.

Географически фамилия Малолеев встречается редко, преимущественно в центральных и южных областях России, что косвенно подтверждает её прозвищное, а не топонимическое происхождение (нет села Малолеево). В социальном плане носители, скорее всего, происходили из крестьянской или ремесленной среды — литейщики, бондари или просто люди, получившие уличное прозвище по характерной черте. В отличие от фамилий на «-ов» и «-ин», которые часто образовывались от крестильных имён, Малолеев стоит в ряду «говорящих» прозвищ, где смысл был ясен соседям без лишних объяснений.