Фамилия Масаевы восходит к прозвищу Маса, которое, скорее всего, связано с чеченским словом «масса» — «быстрый, скорый, резвый». Так могли назвать ловкого, проворного и активного человека, и прозвище закреплялось за ним, переходя затем к потомкам. Суффикс -ев в фамилии указывает на отчество: Масаев буквально значит «сын Масы», то есть сын того, кого звали Маса.

Менее вероятна связь с древнееврейским женским именем Масай (Masai), которое переводят как «боги за работой». Эта версия выглядит натянутой: слишком далеки культурные и языковые контексты, чтобы имя из древнееврейской традиции могло лечь в основу прозвища на Кавказе. Куда естественнее объяснение через местные языки, где слово «маса» или близкие к нему формы встречаются в значении скорости и живости.

Сам тип прозвища — по характеру или поведению человека — типичен для фамилий, возникших в среде, где отчества ещё не были закреплены юридически. Масаев, как и многие фамилии на -ев, образован по простой модели: прозвище отца плюс притяжательный суффикс. Такая схема встречается повсеместно, но в случае с Масаевыми основа явно кавказского происхождения, что делает фамилию заметным памятником региональной культуры.

Если говорить о географии, фамилия Масаевы встречается преимущественно в регионах Северного Кавказа и в среде, связанной с чеченской и ингушской традицией. Однако со временем носители фамилии расселились шире, и сегодня её можно встретить и за пределами Кавказа, что обычно для фамилий, прошедших через миграции XIX–XX веков.

Точных сведений о древности фамилии или о конкретных исторических носителях нет, и это нормально: массовые фамилии у горских народов закрепились позже, чем в центральной России, часто уже в XIX веке. Но сама основа — прозвище Маса — говорит о том, что предок носителя фамилии был человеком заметным, с яркой характеристикой, которую окружающие сочли нужным запомнить и передать дальше.