Фамилия Масалыкин образована от прозвища Масалыка, и за этим, на первый взгляд, простым именованием скрывается сразу несколько возможных историй предка. Прозвище звучит по-южнорусски и по-украински, что сразу задаёт географический ориентир поиска корней рода. Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: к основе, оканчивающейся на согласный, добавили суффикс принадлежности -ин, который отвечает на вопрос «чей?». Поэтому Масалыкин — это буквально «сын Масалыки», потомок человека, носившего такое прозвище.

Первая и наиболее правдоподобная версия связывает прозвище с украинским словом «масалига». В народной речи так называли попрошайку или, напротив, скупого торговца, который до последнего не уступает в цене. Если предок получил такое прозвище, он мог быть либо настырным купцом, либо человеком, которого считали прижимистым. Характерная деталь: прозвища часто давались не по объективной реальности, а по яркой черте поведения, которую подмечали соседи. В этом смысле Масалыка — прозвище-характеристика, каких много среди старых русских фамилий.

Вторая версия уводит нас на Дон, где словом «масаловка» называли баржу. Если основатель рода жил на реке, он вполне мог быть моряком, рыбаком или бурлаком. Тогда прозвище Масалыка закрепилось бы за ним по роду занятий, и фамилия Масалыкин указывала бы на связь с речным промыслом. Эта гипотеза выглядит чуть менее убедительной, потому что прозвище от названия судна обычно давали не самому владельцу, а скорее человеку, чем-то напоминавшему этот объект — например, неповоротливого, грузного человека. Но и такой поворот исключать нельзя: в народной ономастике подобные метафоры встречаются.

Стоит обратить внимание на сам суффикс прозвища. Окончание -ыка (Масалыка) — характерная черта южнорусских и украинских говоров, где такие формы часто носили шутливый или уменьшительный оттенок. Сравните с другими фамилиями той же модели: Косолапов, Гулыга, Злыгостев. Эта особенность дополнительно подтверждает: фамилия родилась в среде, где говорили на южнорусском наречии, а не в северных или центральных областях.

Говорить о сословии предков сложно: прозвищные фамилии такого типа встречались и среди крестьян, и среди казаков, и среди посадских людей. Если опираться на донскую версию с баржой, то предки могли быть казаками или вольными работниками речного промысла. Если же принять украинскую версию, то перед нами скорее бытовая характеристика человека, жившего в торговой или ремесленной среде.

Поскольку письменные источники по фамилии Масалыкин не введены в широкий научный оборот, точную дату возникновения фамилии назвать сложно. Но по модели образования она типична для XVII–XVIII веков, когда прозвища окончательно закреплялись за потомками и превращались в наследственные фамилии. В любом случае, обе версии указывают на живую, разговорную природу прозвища: Масалыкин — фамилия, которая хранит память о характере, занятии или внешности своего первого носителя, и сегодня её обладатели могут считать себя наследниками этой яркой истории.