Фамилия Масалыкин образована от личного прозвища Масалыка и относится к распространенному типу русских фамилий на -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Масалыкин буквально означает «сын Масалыки», «тот, кто из рода Масалыки». Такая модель типична для северных и центральных русских говоров, где притяжательные прилагательные с -ин вытесняли более южные формы на -ов/-ев.

Сам корень прозвища неоднозначен, и здесь стоит развести две основные версии. Первая связывает прозвище с украинским словом «масалига» — так в некоторых говорах называли попрошайку или, наоборот, скупого, прижимистого торговца. Если следовать этой логике, прозвище Масалыка мог получить человек, который торговался до последнего, ни за что не уступая в цене. Такая черта характера — упрямство в споре или сделке — легко закреплялась за человеком в качестве постоянного именования. Вторая версия отсылает к донскому слову «масаловка» — так на Дону называли баржу. В этом случае прозвище Масалыка могло принадлежать человеку, связанному с речным промыслом: моряку, рыбаку или бурлаку, который ходил на такой барже. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая выглядит убедительнее: она опирается на живую лексику украинских и южнорусских говоров, где слово с корнем «масал-» встречается именно в значении, связанном с торговлей или скупостью. Версия с баржей — скорее единичное диалектное употребление, которое могло закрепиться лишь в узкой местности.

Интересно, что фамилия сохранила форму с твердым «ы» во втором слоге — Масалыкин, а не Масаликин. Это указывает на народное произношение, где безударный гласный редуцировался и на письме закрепился как «ы». Такое написание — живая примета того, что фамилия складывалась в устной среде, а не в канцеляриях. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и прозвище могло закрепиться за потомками в разных регионах независимо друг от друга. Тем не менее, фамилия Масалыкин — это замечательный памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе отголосок диалектного слова, которое сегодня уже почти не услышишь в живой речи.