Фамилия Масалытин (и её вариант Масалитин) — это типичный пример «географического» прозвища, которое закрепилось за родом. Так на Руси называли человека по месту, откуда он пришёл или где жил: «масалытин» — тот, кто из Масалей или из Масальска. Со временем это прозвище перешло к детям и внукам, превратившись в устойчивую фамилию.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе топонима добавили суффикс -ин, который в славянской традиции отвечал на вопрос «чей?» и означал принадлежность. То есть Масалытин буквально — «сын Масалыты», а сам Масалыта — человек, носивший прозвище по месту выхода. Такая модель была одной из древнейших: она встречается в новгородских берестяных грамотах и позже широко распространилась по всей Руси.

Главный вопрос — какой именно топоним лёг в основу. Здесь есть две версии, и обе имеют право на жизнь. Первая отсылает к деревне Масали в Упоровском районе Тюменской области. Это относительно небольшой населённый пункт, но в Сибири фамилии часто закреплялись именно за выходцами из конкретных деревень, особенно в период активного заселения Зауралья в XVII–XVIII веках.

Вторая версия выглядит исторически более весомой. Речь о городе Мосальске в Калужской области, который в древности называли Масальском. Первое упоминание о нём относится к 1231 году, когда он входил в Черниговское княжество. Позже город стал центром удельного Мосальского княжества, а в начале XV века оказался под властью Литвы. В состав Руси он окончательно вошёл в начале XVI века, а с 1776 года стал уездным городом Калужского наместничества. В середине XIX века Мосальск играл роль важного перевалочного пункта на торговом пути из Смоленска в Петербург и Ригу.

Сторонники «мосальской» версии обращают внимание на то, что прозвища по названию крупных городов встречались чаще, чем по мелким деревням. Житель уездного города или княжества, переехав в другую местность, легко получал прозвище «масалытин» — по старому месту жительства. Деревня Масали в Тюменской области, скорее всего, получила своё название уже от фамилии первых поселенцев, а не наоборот. Это частая ситуация: сначала человек приносит прозвище, потом его именем называют новое поселение.

Точное время возникновения фамилии установить сложно. Процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий — с XV по XVII век, а на окраинах государства и дольше. Прозвище Масалытин могло появиться и в XVI веке, когда бывшие подданные литовского князя переселялись на московские земли, и в XVIII веке, когда крестьян отправляли осваивать Сибирь. В любом случае, фамилия сохранила память о географическом маршруте предков — из Черниговской земли или калужских краёв на новые территории.