Фамилия Масай — редкий случай, когда основу можно истолковать и как славянское прозвище, и как тюркское имя, и как указание на национальность. Проще всего разобраться, посмотрев на географию бытования.

На Украине и в южных областях России фамилию чаще всего связывают с прозвищем Масай. В украинских говорах «масай» — неуклюжий, неповоротливый человек, увалень. Слово образовано от глагола «масати» (медленно делать, возиться). В этом случае фамилия — типичное прозвище по характеру или поведению, которое закрепилось за родоначальником. Суффикс -ай характерен для украинских и белорусских прозвищных фамилий (Куй, Гуляй, Шугай), так что модель образования простая: прозвище стало фамилией без дополнительных суффиксов.

Вторая, не менее вероятная версия — тюркское происхождение. У многих тюркских народов (татары, башкиры, казахи) известно личное имя Масай. Оно восходит к арабскому «маса» (вечер) или к тюркскому «мас» (пьяный, весёлый) с уменьшительным аффиксом -ай. В этом случае фамилия Масай — это русифицированная форма тюркского имени, которую дали при переписи или при крещении. Такая фамилия встречается у татар и башкир, особенно в Оренбуржье и Башкортостане.

Третья, более экзотическая версия — связь с этнонимом. «Масай» — одно из самоназваний народа масаи в Восточной Африке. Но для русской фамилии это маловероятно: единичные случаи могли возникнуть у потомков людей, побывавших в Африке, но массового распространения не было. Это скорее курьёз, чем реальная этимология.

Фамилия Масай не склоняется по падежам как типичная украинская фамилия на -ай. Встречается она нечасто, но в разных регионах — от Черниговщины до Татарстана — и в каждом случае значение основы разное. Если ваши предки — из украинского села, ищите в прозвище «увалень»; если из татарской деревни — в личном имени Масай.