Фамилия Машкарёв — редкий пример того, как одно прозвище вобрало в себя сразу несколько, на первый взгляд, не связанных историй. Её основа — прозвище Машкарь, а суффикс -ёв указывает на типичную русскую модель образования: так называли потомка человека по имени или прозвищу отца. Проще говоря, Машкарёв — это «сын Машкаря».

Слово, лёгшее в основу, пришло из украинского языка: «машкара» — это накладка на верхнюю часть лица, то есть маска с вырезами для глаз. Отсюда первая и самая очевидная версия: прозвище Машкарь мог получить человек, чьим ремеслом было изготовление или продажа масок. Такие «профессиональные» именования — частый источник русских фамилий: по роду занятий называли и бондарей, и кожевников, и скоморохов. Но у той же «машкары» есть и второе, менее праздничное значение — так говорили о человеке с обезображенным или очень некрасивым лицом. В этом случае прозвище могло выполнять охранительную функцию: родители нарочно называли ребёнка неблагозвучно, чтобы отвести от него злые силы. Надеясь, что сын вырастет красивым, его могли назвать Машкарем как оберег.

Есть и третья версия, которая уводит нас в географию. В 25 километрах от Витебска стоит белорусское село Мошканы, которое по-белорусски звучит как Машканы. Вполне возможно, что прозвище Машкарь закрепилось за уроженцем этих мест — так в старину часто называли человека по названию деревни, откуда он пришёл. Эта версия не противоречит первым двум: прозвище могло возникнуть независимо в разных семьях, и тогда у фамилии Машкарёв не один, а три разных корня, слившихся в единое написание.

Точное время и место возникновения фамилии установить сложно — фамилии на Руси складывались постепенно, на протяжении нескольких столетий, и закрепились в разных слоях общества в разное время. Но сам факт, что прозвище дожило до наших дней в виде фамилии, говорит о том, что за ним стоял живой и запоминающийся человек — мастер, острослов или переселенец с белорусских земель.