Фамилия Машкарин ведет начало от прозвища Машкара. В основе лежит украинское нарицательное «машкара» — накладка на верхнюю часть лица в виде повязки с вырезами для глаз, то есть маска. Слово попало в украинский из итальянского или французского, где означало нечто связанное с личиной и переодеванием, и в народной речи закрепилось именно за карнавальной принадлежностью.

Скорее всего, прозвище Машкара относилось к «профессиональным» именованиям. Так могли назвать человека, который занимался изготовлением и продажей масок — ремесло для своего времени заметное и требовавшее особых навыков. Менее вероятно, но допустимо, что прозвище закрепилось за завсегдатаем балов и маскарадов, который не пропускал ни одного костюмированного увеселения. В обоих случаях прозвище носило яркий, запоминающийся характер, поэтому и пережило века в фамилии.

Существует и другая гипотеза, но она заметно слабее. По ней, прозвище связано с топонимом — названием белорусского села Мошканы (по-белорусски Машканы), что в 25 км от Витебска. Тогда предок носителя фамилии мог быть уроженцем или жителем этого населенного пункта. Однако против этой версии говорит простота и прозрачность нарицательного значения: маска — слишком распространенный и понятный образ, чтобы искать для прозвища более сложное объяснение. К тому же в самой Беларуси фамилия Машкарин не получила заметного распространения, чего следовало бы ожидать при устойчивой топонимической основе.

Сама фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: Машкарин — сын или потомок Машкары. Такая форма типична для прозвищ, оканчивающихся на -а, и не требует дополнительных преобразований основы. Потомки человека по прозвищу Машкара со временем и получили фамилию Машкарин, которая закрепилась и дошла до наших дней.