Фамилия Машкарина образована от прозвища Машкара. Основа здесь — украинское нарицательное «машкара», то есть «накладка на верхнюю часть лица в виде повязки с вырезами для глаз». Проще говоря, маска. Отсюда и главная версия происхождения: прозвище относилось к так называемым «профессиональным» именованиям, которые указывали на род занятий. Предок мог заниматься изготовлением и продажей масок — ремесло для своего времени не самое частое, но вполне узнаваемое.

Впрочем, не обязательно держать в руках кисть и клей. Прозвище Машкара мог получить и просто завсегдатай балов и маскарадов — человек, который любил рядиться и веселиться. Такое объяснение не менее логично: в народе часто цепляли прозвище по привычке или заметной черте характера, а не по профессии.

Есть и третья версия, но она заметно слабее. Согласно ей, прозвище образовано от топонима — названия белорусского села Мошканы (по-белорусски Машканы), что в 25 км от Витебска. Тогда предок носителя фамилии мог быть уроженцем или жителем этого населенного пункта. Однако против этой гипотезы говорит простое соображение: суффикс -ин в фамилии куда естественнее крепится к личному прозвищу Машкара, чем к названию села. Для выходцев из деревень чаще работала модель с суффиксом -ский (Машканский), а здесь мы видим классическое притяжательное образование «сын Машкары».

Сама словообразовательная цепочка проста и прозрачна: прозвище Машкара → фамилия Машкарин → со временем, под влиянием женских форм на -а, закрепился и вариант Машкарина. Так что потомок человека с прозвищем Машкара, кем бы тот ни был — мастером, гулякой или, что тоже возможно, просто ряженым на празднике, — со временем получил фамилию, которая звучит и сегодня.