Фамилия Машкаренко ведет начало от прозвища Машкарь. В основе лежит украинское нарицательное «машкара» — так называли накладку на верхнюю часть лица в виде повязки с вырезами для глаз, то есть маску. Отсюда и первая версия происхождения: прозвище относится к «профессиональным» именованиям и указывает на деятельность основателя фамилии — он мог заниматься изготовлением или продажей масок. Впрочем, не исключено, что Машкарем прозвали завзятого любителя балов и маскарадов, того, кто часто появлялся в маске.

Но у слова «машкара» в украинском языке есть и второе значение — «очень некрасивый человек, с обезображенным лицом». Если прозвище возникло от этого смысла, то оно, скорее всего, выполняло «охранительную» функцию и использовалось как оберег. По народному обычаю, надеясь вырастить красивого и здорового мальчика, родители нарочно давали ему неблагозвучное имя — Машкарь, чтобы отвести от ребенка сглаз и злые силы. Такая практика была широко распространена в славянской традиции, так что эта версия вполне правдоподобна.

Есть и третья гипотеза, связывающая прозвище с географией. В 25 км от Витебска расположено белорусское село Мошканы, которое по-белорусски звучит как Машканы. Предок носителя фамилии Машкаренко мог быть уроженцем или жителем этого населенного пункта, а прозвище Машкарь закрепилось за ним по месту происхождения. Но эта версия выглядит менее убедительной: топонимические прозвища обычно сохраняют более прямую связь с названием места, и от него скорее образовалась бы фамилия Машканов или Машканский.

Обратим внимание на суффикс. Формант -енко — типичный украинский патронимический суффикс, указывающий на «сына» или «потомка». То есть Машкаренко буквально значит «сын Машкаря». Такая модель образования фамилий была особенно распространена в Левобережной Украине и на Слобожанщине, что косвенно подтверждает украинское происхождение прозвищной основы.

Позже прозвище Машкарь, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так и закрепилась за родом фамилия Машкаренко — по прозвищу предка, которое могло указывать либо на его ремесло, либо на обережный обычай, либо на место рождения.