Фамилия Машкаринов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с именем, а с конкретным физическим или поведенческим признаком. В центре внимания — корень «машкар-», который в русских говорах имеет два значения, и оба нелестные. В словаре Владимира Даля зафиксировано: «машкара» — это не только маска, но и ряженый, шут, а также человек с тёмным, смуглым лицом (от тюркского «маскара» — насмешка, позор). Второе значение, более грубое, — «машкара» как бранное прозвище неопрятного, грязного человека.

Суффикс «-инов» указывает на типичную русскую модель образования фамилий от основ на твёрдый согласный: Машкара → Машкарин → Машкаринов. Вторая ступень — патронимический суффикс «-ов», который добавили к уже существовавшей фамилии Машкарин, чтобы подчеркнуть принадлежность роду. Такая двойная суффиксация встречается нечасто и говорит о том, что фамилия оформлялась в среде, где было важно различать однофамильцев (например, в одной деревне жили несколько Машкариных, и одного из них стали звать Машкариновым).

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и среднерусским областям — Воронежской, Тамбовской, Рязанской губерниям. Именно там диалектное слово «машкара» бытовало в значении «ряженый». Предок-родоначальник мог быть участником святочных игрищ, где надевали маски и личины, или же получить прозвище за привычку пачкаться, работать в грязи — в крестьянском быту такие клички давали без обиды, по-свойски.

Редкая альтернативная версия связывает фамилию с тюркским именем Машкар (от арабского «машхур» — известный, прославленный), но она менее убедительна: суффикс «-инов» нехарактерен для татарских фамилий, где преобладает «-ов» без промежуточного «-ин». Так что Машкаринов — скорее всего, исконно русская фамилия, родившаяся из прозвища, которое закрепилось за человеком с яркой внешностью или необычной манерой поведения.