Фамилия Маськов — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, а не превратилось в более привычную форму. Её основа — «Маська», уменьшительное от «Масей» или «Мася». В старину так могли называть человека, который постоянно что-то жевал, чавкал или говорил невнятно, «мямлил» — отсюда и глагол «маськать» в некоторых говорах. Но есть и другая, более прозаичная версия: Маськой в ряде регионов (Смоленщина, Псковщина) называли домашнюю кошку, а прозвище могло прицепиться к ласковому или, наоборот, излишне хитрому человеку.

Суффикс «-ов» указывает на принадлежность — «чей сын?» — «Маськов». Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный. В отличие от фамилий на «-ин» (от основ на «-а»), здесь работает именно «-ов», хотя основа женского рода: Маська → Маськов. Такое встречается реже, но грамматически объяснимо: прозвище воспринималось как мужское, несмотря на окончание.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Беларуси. В переписях XIX века Маськовы чаще всего встречались среди крестьян Смоленской, Могилёвской и Черниговской губерний. Это не дворянская фамилия — её носители были либо государственными, либо помещичьими крестьянами, реже — мещанами. В документах встречаются варианты написания: Маськов и Маськовъ (с твёрдым знаком на конце до реформы 1918 года).

В ономастических словарях фамилию обычно связывают с диалектным словом «мась» — «маленький, крошечный» (ср. «маська» — «мелочь»). Если принять эту версию, то Маськов — потомок низкорослого или щуплого человека. Однако фонетически ближе прозвище от «масенький» — «маленький», где «сь» дало смягчение, а не твёрдый звук. Спор решается просто: в говорах, где бытовало прозвище Маська, ударение падало на первый слог, и слово звучало как «ма́ська», а не «ма́сенький».

Интересная деталь: фамилия Маськов не имеет отношения к маслу или масленице, хотя по звучанию это кажется очевидным. «Масло» дало бы фамилии Маслов, Маслин, Масягин, но не Маськов — здесь другой корень. Так что предки современных Маськовых — не торговцы маслом, а люди с яркой речевой особенностью или малым ростом, за которыми закрепилось необычное прозвище.