Фамилия Маськинская — редкий случай, когда географическое происхождение просвечивает сквозь словообразовательную модель почти без помех. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами не просто прозвище по отцу, а фамилия, связанная с местом: селом, деревней или усадьбой, носившей название Маськино, Маськин или Маськи. Такие фамилии в XVIII–XIX веках часто получали дети священников и дворян, но могли закрепиться и за крестьянами, переселенными из конкретного села.

Основа — Маська. Это не женское имя и не уменьшительное от Мария напрямую. В русских говорах «маська» — ласковое обращение к ребёнку или животному, особенно к кошке (ср. «кис-кис» и «мась-мась»). В ономастике известен мужской вариант прозвища Маська, который мог дать человеку за мягкость характера, маленький рост или привычку звать кошку. Но есть и вторая версия: в украинских и южнорусских диалектах «маська» означала «маска» или «рожа» — так могли прозвать кривляку или того, кто носил личину на святках.

Географически фамилия Маськинская тяготеет к северо-западу России: единичные записи встречаются в Псковской и Новгородской губерниях, где суффикс -ск- в крестьянских фамилиях — не редкость. В отличие от дворянских «-ских» (как у Трубецких), эти фамилии часто образовывались от названия деревни, где жила вся семья. Если предки Маськинских происходили из деревни Маськино — а такие топонимы есть в Псковской области, — то фамилия буквально означает «выходец из Маськина».

Фамилия женская по форме (окончание -ая), но носителем мог быть и мужчина: в русской традиции фамилии на -ский/-ская склоняются по роду, так что Маськинская — это исходная форма для женщины, а для мужчины — Маськинский. Встречается и вариант Маськинский, но реже.

Спорных версий тут немного: попытки вывести основу от тюркского «мас» (жир) или от имени Матвей (через Маська) маловероятны — слишком далеко по фонетике и географии. Самое правдоподобное объяснение — прозвищное или топонимическое происхождение, причём второе даёт более стройную картину для фамилии с суффиксом -ск-.