Фамилия Массалитин — один из тех случаев, когда написание обманчиво. С первого взгляда кажется, что основа — «масса», но это не так. Корень здесь — «масал» или «мосол», а двойное «с» появилось, скорее всего, из-за акающего произношения и последующего закрепления на письме. Если отбросить типичный русский фамильный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?»), остаётся основа «Массалит» — вариант более распространённой фамилии Мосалитин.

В основе лежит прозвище Мосол (или Мосал). В южнорусских и украинских говорах «мосол» — это крупная кость, чаще всего ножная или бедренная. Прозвище могли дать человеку высокому, костистому, с заметным скелетом — то есть долговязому и худощавому. В этом смысле фамилия Массалитин стоит в одном ряду с такими «костными» фамилиями, как Костин, Костомаров, Ребров.

Вторая версия, менее очевидная, но тоже возможная, — связь с топонимом. В Калужской области есть город Мосальск, а его жителей в старину называли мосали. Переселенец из тех мест вполне мог получить прозвище Мосал, которое затем превратилось в фамилию. В этом случае Массалитин — «сын выходца из Мосальска». Аканье (произношение «а» вместо «о») и удвоение «с» характерны для южновеликорусского наречия, откуда фамилия, скорее всего, и родом.

Интересно, что суффикс -ит- в основе (Массалит-ин) встречается редко. Обычно фамилии от прозвищ образуются напрямую: Мосолов, Мосалин. Форма «Массалитин» может быть результатом переосмысления: кто-то когда-то записал фамилию на слух, добавив лишнюю букву, и вариант закрепился. Так что, если искать ближайших «родственников» по корню, это Мосоловы, Мосалины, Мосальские.