По одной из версий, оно происходит от топонима Масали: так называется населенный пункт в Упоровском районе Тюменской области. Однако не исключено, что основатель рода Масалитиных был выходцем из города Мосальск (Калужская область). Первое упоминание о Мосальске датируется 1231 годом, когда город, в то время называвшийся Масальск, входил в Черниговское княжество. Позднее стал главным городом удельного Мосальского княжества. В начале 15-го века Мосальск находился под властью Литвы, а в начале 16-го века окончательно вошёл в состав Руси. С 1776 года — уездный город Калужского наместничества. В середине 19-го века Мосальск был важным перевалочным пунктом товаров на пути из Смоленска в Санкт-Петербург и Ригу.