Фамилия Масалитин почти наверняка связана с географическим названием, но вот с каким именно — тут возможны варианты. Чаще всего вспоминают город Мосальск в Калужской области, который в древности назывался Масальск. Первое упоминание о нём относится к 1231 году, когда он входил в Черниговское княжество. Позже он стал центром удельного Мосальского княжества, в начале XV века оказался под властью Литвы, а в начале XVI века окончательно вошёл в состав Русского государства. С 1776 года Мосальск получил статус уездного города Калужского наместничества, а в середине XIX века служил важным перевалочным пунктом для товаров, следовавших из Смоленска в Санкт-Петербург и Ригу.

Топонимическая версия выглядит правдоподобной: прозвище Масал или Масала могли дать человеку, который приехал из этих мест. От такого прозвища и образовалась фамилия через притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: Масалитин — «сын Масалы». Модель типичная для русских фамилий, сравните с формами типа Калитин или Путятин.

Есть и другая версия, менее известная, но тоже имеющая право на существование. В Упоровском районе Тюменской области находится деревня Масали. Если предки носителя фамилии жили в Сибири или за Уралом, прозвище могло закрепиться по названию этой деревни. Впрочем, обратное тоже возможно: не исключено, что деревню назвали по фамилии первопоселенцев, а не наоборот.

Версия с Мосальском всё же убедительнее. Во-первых, форма Масалитин напрямую соотносится с древним написанием Масальск, а во-вторых, выходцы из западных русских земель активно расселялись по всей стране, и их прозвища легко закреплялись в новых местах. Деревня Масали в Тюменской области, скорее всего, получила название от фамилии переселенцев, а не дала ей начало, хотя полностью исключать обратный путь нельзя.

Что касается самого прозвища, то оно не несло никакой характеристики человека — ни ремесла, ни внешности. Это чисто указание на место, откуда человек родом. Такие фамилии в русской ономастике называют топонимическими, и они составляют заметный пласт: вспомните Тверитинов, Ростовцев, Мещеряков. Масалитин стоит в этом же ряду, и его носители, скорее всего, вели свой род от человека, который когда-то покинул Мосальск или его окрестности и ушёл на новые земли.