Фамилия Масалитина звучит так, будто за ней стоит конкретное место, и это ощущение не обманывает. В её основе лежит прозвище Масалитин, которое, скорее всего, указывало на выходца из определённой местности. Здесь есть две основные версии, и обе ведут к реальным географическим точкам на карте России.

Первая версия отсылает к сибирскому топониму — селу Масали в Упоровском районе Тюменской области. Основатель рода мог быть родом оттуда, и тогда прозвище Масалитин означало бы «тот, кто из Масалей». Вторая версия выглядит не менее правдоподобной и ведёт нас в европейскую часть страны, к старинному городу Мосальску в Калужской области. Связь прослеживается через историческое написание: в древности город называли Масальском. В этом случае прозвище Масалитин закрепилось бы за человеком, переехавшим из этих мест.

История Мосальска богата и уходит корнями вглубь веков. Первое упоминание о нём относится к 1231 году, когда город, тогда ещё Масальск, входил в состав Черниговского княжества. Позже он стал центром удельного Мосальского княжества. В начале XV века эти земли оказались под властью Литвы, и лишь в начале XVI века город окончательно вошёл в состав Руси. С 1776 года Мосальск получил статус уездного города Калужского наместничества, а в середине XIX века он играл роль важного перевалочного пункта для товаров, следовавших из Смоленска в Санкт-Петербург и Ригу.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе — названию места или прозвищу жителя — добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Фамилия Масалитина в своей женской форме сохранила это окончание, а мужской вариант звучал бы как Масалитин. Потомок человека, которого окружающие звали Масалитиным по месту его прежнего жительства, со временем получил эту фамилию по наследству.

Какую из версий считать основной, сказать сложно. Обе имеют право на существование, и без генеалогических изысканий выбрать одну из них невозможно. Но сам факт, что фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах — и в Сибири, и на западе России, — лишний раз говорит о том, что прозвища по месту происхождения были распространённым способом отличать людей в эпоху, когда фамилий ещё не существовало.