Фамилия Матешев образована от имени или прозвища Матеш. В русской ономастике это довольно редкая основа, и её происхождение неоднозначно. Самая вероятная версия — связь с крестильным именем Матфей (в народной форме Матвей). В некоторых говорах имя Матвей могло звучать как Матей или Матеш. Суффикс -еш- здесь — результат народной переделки, а не стандартный уменьшительный суффикс. Тогда Матеш — это обиходная форма имени Матвей, а Матешев — «сын Матеша».

Есть и другая версия, менее распространённая, но не лишённая оснований. В южнорусских и украинских говорах «матеш» могло быть прозвищем человека с вздорным, «матежным» характером (от слова «матеж» — мятеж, смута, бунт). Слово «матеж» в древнерусском языке означало волнение, беспорядок. В этом случае фамилия Матешев — отчество от прозвища Матеш, то есть «потомок того, кого прозвали Матешом».

Оба варианта возможны, но первый (от имени Матвей) кажется более вероятным: прозвище с явно отрицательным значением реже становилось основой для фамилии, если только не закреплялось в нейтральном бытовом смысле. В любом случае, фамилия Матешев — типичная русская фамилия с патронимическим суффиксом -ев, указывающим на принадлежность к отцу. Географически она встречается рассеянно, без ярко выраженного очага, что характерно для фамилий, образованных от личных имён. Фамилия не относится к дворянским или старинным княжеским родам — скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди.