Фамилия Майстровой — один из тех случаев, когда прозвище или ремесло предка прямо «законсервировалось» в фамилии. В её основе лежит слово «майстер» — южнорусское, украинское и белорусское произношение слова «мастер». В отличие от литературного «мастер», форма с «ай» указывает на диалектное, часто западное или южное происхождение носителя.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно от прозвища Майстер образовывали фамилию Майстров — с суффиксом -ов, как у сына мастера. Но форма Майстровой уникальна: она использует суффикс -ов-ой, который встречается реже и характерен для прозвищных фамилий с ударением на окончании. Такая модель (ср. Толстовой, Грязновой) нередко фиксирует не просто «чей-то сын», а прямое прозвище самого человека — того самого «майстра», который был хорошим ремесленником, возможно, цеховым мастером.

Географически фамилия Майстровой тяготеет к южнорусским областям и Украине, где форма «майстер» была обыденной. Предок мог быть плотником, кузнецом, сапожником или любым другим умельцем, которого в селе называли по мастерству. В документах XIX века такая фамилия могла писаться через «е» — Местровой, но корень «майстер» выдает именно разговорное, народное произношение.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с немецкой фамилией Meister, которую носило много переселенцев в Российской империи. В этом случае Майстровой мог быть потомком немецкого колониста, чью фамилию русифицировали, добавив типичное окончание. Однако для такой гипотезы нет массовых подтверждений — фамилия встречается в основном в русской и украинской среде, где слово «майстер» было своим.

В итоге, Майстровой — это ремесленная фамилия, которая сохранила не только профессию предка, но и диалектный оттенок его речи. Она сразу говорит о том, что её носитель происходит из среды, где мастера уважали и называли на свой лад.