Фамилия Майстровский отталкивается от прозвища Майстер. В украинском языке это слово означает «мастер», поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, был искусным ремесленником — плотником, кузнецом, печником или кем-то ещё, кто владел сложным ручным делом. Прозвище Майстер со временем закрепилось как наследственное имя и легло в основу фамилии.

Типичный суффикс -ский указывает на географическую или сословную модель образования: в украинской и польской традиции так оформляли фамилии шляхтичей и мещан, владевших землёй или живших в определённой местности. В случае Майстровского суффикс мог означать «сын Майстера» или «принадлежащий Майстеру», но не исключён и топонимический след — например, выходец из села или хутора с названием Майстров, Майстровка или Майстерово. Такие топонимы встречаются на западе Украины, в Подолье и на Волыни.

Менее вероятно, но возможно, что фамилия напрямую связана с цеховым мастером — руководителем ремесленной артели или гильдии. В документах XVI–XVII веков на землях Речи Посполитой слово «майстер» обозначало не просто умельца, а полноправного члена цеха, имевшего право держать учеников и подмастерьев. Так что предок Майстровских мог быть заметной фигурой в своём городе или местечке.

Форма с окончанием -ский выделяет фамилию среди более частых «мастерских» фамилий вроде Мастеров или Мастеренко. Она звучит как дворянская или мещанская, хотя на деле могла принадлежать и крестьянину, переселившемуся из деревни Майстров в другую местность. В современной России фамилия редкая, её очаги тяготеют к юго-западным областям и к регионам, куда мигрировали украинцы в XIX–XX веках.

При разборе по составу: корень майстр-, суффикс принадлежности -ов- и типичный фамильный суффикс -ский. Ударение падает на второй слог: Майстрóвский. В дореволюционных метрических книгах встречается вариант написания через «е» — Местровский, но это, скорее всего, ошибка писаря, неверно расслышавшего фамилию.