Фамилия Майстровская — женская форма фамилии Майстровский, и её происхождение почти наверняка связано с польским или западнорусским (белорусским, украинским) влиянием. В основе лежит слово «майстер» — так на западных землях называли мастера, ремесленника высокого класса, а иногда и цехового старшину. В отличие от великорусского «мастер», которое дало фамилии Мастеров, Мастеренко, польское «majster» закрепилось в фамилиях с суффиксом -овский/-евский, типичным для шляхетской и городской ономастики Речи Посполитой.

Суффикс -ский в фамилии Майстровский указывает на две возможные модели. Первая — прозвищная: предка могли прозвать Майстером за его искусность, а его потомки стали Майстровскими, то есть «из рода Майстера». Вторая — топонимическая: фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Майстрово или Майстровка. Такие деревни встречались на территории современных Польши, Беларуси и Западной Украины, где слово «майстер» было в ходу. В этом случае Майстровский — тот, кто родом из такого места.

Географически фамилия Майстровская (и её мужской вариант) распространена в основном в западных областях бывшей Российской империи — на Волыни, в Подляшье, Гродненщине. В центральной России она редка, что подтверждает её пограничное происхождение. В польском языке существует и вариант Majstrowski, который мог писаться по-русски как Майстровский или, в дореволюционных записях, как Маистровский.

Интересная деталь: в отличие от фамилий Мастеров или Мастерков, которые могли принадлежать крепостным мастерам, фамилия с суффиксом -ский часто указывала на более высокий социальный статус носителя. В условиях шляхетской демократии даже ремесленное прозвище, оформленное «дворянским» суффиксом, могло означать, что предок был не просто работником, а цеховым мастером, владельцем мастерской или городским мещанином, получившим привилегии.