Фамилия Майстровый — один из тех случаев, когда носитель фамилии почти наверняка может догадаться о её значении, даже не заглядывая в словари. Основа здесь прозрачна: украинское или южнорусское слово «майстер» (от немецкого Meister) — то есть мастер, ремесленник высшей квалификации. Но интереснее всего здесь не корень, а суффикс и география.

Майстровый — это не типичная русская фамилия на -ов/-ев или -ин. Формант -овый/-евый характерен для западнорусских, украинских и белорусских земель. В украинской ономастике такие фамилии часто образовывались напрямую от профессии без посредничества отчества: Майстровый буквально означает «принадлежащий мастеру» или «сын мастера», но скорее — «тот, кто работает мастером». Фактически это застывшее прозвище-характеристика, которое закрепилось за человеком, владевшим ремеслом на уровне мастера (в цеховой иерархии или просто на селе).

В отличие от более частотной фамилии Майстров (где суффикс -ов указывает на сына мастера), форма на -ый сохраняет прилагательное в полной, нестяжённой форме, что типично для юго-западных говоров и украинского языка. Сравните: Коваль — Ковалёв, но Ковалёвый; Слесарь — Слесарев, но Слесаревый. Майстровый стоит в этом же ряду.

Вероятная среда бытования — Галиция, Волынь, Подолье, а также южные области Российской империи, куда мигрировали украинские мастера. В дореволюционных переписях фамилия встречается в Подольской и Киевской губерниях. Социальный портрет предка — скорее всего, цеховой ремесленник в городе или местечке, либо сельский умелец, которого за высокое качество работы называли не по имени, а по статусу: «Майстровый» — то есть «мастеровой», «мастер».

Есть и более редкая версия: в некоторых говорах «майстровый» могло быть прозвищем не по профессии, а по поведению — человека, который любил учить, наставлять, «мастерить» в переносном смысле. Однако она менее убедительна: прямая профессиональная привязка здесь сильнее.