Фамилия Майстровские — один из тех случаев, когда польская или украинская модель словообразования встречается с немецким по происхождению корнем. В основе лежит прозвище Майстер, которое напрямую восходит к немецкому Meister — «мастер». Через польское посредничество (старопольское majster) это слово попало в украинские и белорусские говоры, где и закрепилось как прозвище человека, искусного в ремесле, будь то кузнец, плотник, часовщик или любой другой умелец.

Сама фамилия образована по модели, типичной для польской шляхты и украинской старшины: основа Майстр- + суффикс -овск- (или -евск-) и окончание -ие. Фамилии на -овский/-евский изначально указывали на принадлежность к месту или роду, но часто, как в данном случае, служили просто способом «облагородить» прозвище, придав ему форму, похожую на дворянскую. Форма множественного числа — Майстровские — характерна для родового именования, когда фамилия обозначала всю семью или клан целиком.

Стоит отметить, что прозвище Майстер на восточнославянских землях не было редкостью. В актах XVI–XVII веков встречаются упоминания ремесленников с таким именованием, особенно в городах с цеховым устройством — во Львове, Киеве, Вильно. Однако фамилия Майстровские, скорее всего, оформилась позже, когда прозвище стало наследственным, а суффикс -ский добавился для придания фамилии статусного звучания. О точном месте возникновения говорить сложно: ареал фамилий с корнем майстр- охватывает Правобережную Украину, Беларусь и юго-восток Польши.

В отличие от более простых по форме фамилий вроде Майстров или Майстренко, фамилия Майстровские с двойным суффиксом выдает стремление носителей подчеркнуть свое положение. В сословном обществе Речи Посполитой такая модель была маркером принадлежности если не к шляхте, то к зажиточным мещанам или казацкой старшине. Таким образом, предки современных Майстровских — скорее всего, не просто мастера, а люди, сумевшие закрепить свой социальный статус в самом имени рода.