Фамилия Медикари — редкий случай, когда профессиональная основа угадывается почти сразу, но не в русском, а в итальянском языке. Слово «medicare» означает «лечить», а «medico» — врач. Скорее всего, перед нами фамилия итальянского происхождения, образованная от названия профессии: предок носителя был медиком, лекарем или аптекарем. Такие фамилии, прямо указывающие на занятие, характерны для Италии, где фамилии часто возникали из прозвищ по роду деятельности (ср. Ferrari — кузнец, Barbieri — цирюльник).

Суффикс -и в конце фамилии типичен для множественного числа в итальянской ономастике: «Medicari» можно перевести как «врачи», то есть «из семьи врачей». В русской среде фамилия могла появиться несколькими путями: через итальянских специалистов, приезжавших в Россию в XVIII–XIX веках (архитекторы, врачи, художники), или через греческое посредничество — в греческом языке тоже есть слово «γιατρός» (врач), но форма «Μεδικάρι» встречается на островах, например на Керкире. Однако чисто греческая версия менее вероятна: в греческом основа была бы иной.

В России фамилия Медикари почти не встречается. По открытым данным, единичные носители живут в Москве и Санкт-Петербурге, что подтверждает её «привозной» характер. Если ваш предок носил эту фамилию, он с высокой вероятностью был потомком итальянского врача, аптекаря или учёного, работавшего в Российской империи. Альтернативная версия — искусственное происхождение: в советское время редкие фамилии иногда меняли или давали при переезде, но для Медикари это маловероятно.

Сравните с однокоренными фамилиями: Медичи (знаменитый флорентийский род, но там значение спорно — от «medicus» или от «medietas»), Медико, Медикалов. Последняя — типичная русификация: латинское «medicus» плюс русский суффикс -ов. Медикари осталась в исходном итальянском виде, что делает её редкой и узнаваемой. Фамилия не имеет отношения к русскому слову «медикаменты» или к кавказским языкам — это чисто западноевропейский след.